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【试题】有机化学同分异构体相关高考真题50题word版含答案

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【试题】有机化学同分异构体相关高考真题50题word版含答案

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高中化学易错点剖析与高考题逆袭(19)——有关同分异构体问题

【易错点剖析】:

同分异构现象种类繁多,难度较大,需反复练习,多加归纳。现总如下:

1.官能团异构即类别异构——由通式能联想到物质类别。

通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n+1NO2

物质类别 烯烃

环烷烃 炔烃

二烯烃

环烯烃

酚、

芳香醇、

芳香醚 醛、酮、

烯醇(醚)

环醇(醚) 酸酸、酯、

羟基醛、羟基酮 氨基酸、

硝基化合物 

2.碳链异构——写同分异构体的最基础内容。

①等效氢判断:分子中完全对称    的氢原子、同一碳原子上  的氢原子、与同一碳原子相连的甲基中  氢原子,均互为等效氢。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质    。

②烷基异构数:甲基、乙基有 1  种;丙基有 2  种;丁基有 4  种;戊基有8  种;己基有17   种。

③苯环同时连接三个相同取代基时,AAA有 3 种;连接两个相同取代基一个不同取代基时,AAB有 6  种;连接三个不同取代基时,ABC有 10  种。

3.位置异构——写同分异构体的最基础内容。

①卤代烃、醇、醛、酸    的异构体,按“写碳链异构后寻找等效氢”方法写出异构体数;

醚、烯、炔、酮    的异构数采用“写碳链异构后插入官能团”方法写出异构体数;

酯类    同分异构体数用“增减碳法”。

②定一动二法。在碳链或环上连接两个原子或原子团时,可先固定一个基团    移动另一个基团    ,从而写出同分异构体;当连有三个新的原子或原子团时,可依次固定两个基团,再移动第三个基团,从而写出同分异构体。

4.官能团价态分析。

①含有一价原子如卤原子有一种情况。按“写碳链异构后找等效氢    ”方法写出同分异构体。

②含有二价原子如氧原子有两种情况。按“写碳链异构后找等效氢    ”方法写出醇、醛、酸同分异构体,还要按“写碳链异构后插入官能团     ”方法写出醚、酮异构体数。

③含有三价原子如氮原子有三种情况。除“写碳链异构后找等效氢 ”、“写碳链异构后插入官能团  ”外,还要考虑一个氮原子同时连接三个碳原子     的情况。

5.氢谱的运用方法。

①结合氢谱写同分异构体时,首先是根据分子式及题中信息,写出特定的结构        ;

②若氢谱数己经等于题中要求        ,其它原子或原子团必须“对称取代氢原子”; 

③若氢谱数少于题中要求          ,其它原子原子团必须“对称插入碳链中”。最后得出答案。

【例1】写出同分异构体数目(均不考虑立体异构):

(1) C4H9-OH     种,C5H11Cl    种,C5H11-OH     种。

某烃分子式为C10H14,其中苯环只连接一个取代基,则其可能结构有      种。

(2)写出下列分子式所对应的醛类或酸类的同分异构体数目,C3H6O      ,C4H8O      ,C5H10O     ,C6H12O     ,C3H6O2     ,C4H8O2     ,C5H10O2     ,C6H12O2       。

答案:(1) 4、8、8、4。(2) 1、2、4、8、1、2、4、8。

解析:(1)此题中各物质均含有一个特殊基团或官能团,其同分异构体数等于对应烃基异构数目。

(2)此题各物质官能团均有一个含碳原子,其同分异构体数等于分子中碳原子数减一后对应烃基异构数目。

【例2】(1)写出下列烯烃或炔烃类的同分异构体数目,C4H8   ,C5H10   ,C6H12  。C5H8   ,C6H10  。

(2)写出下列酮类的同分异构体数目,C3H6O    ,C4H8O    ,C5H10O    ,C6H12O     。 

答案与解析:(1)3、5、13、3、7。(2) 1、1、3、6。

解析:(1)此题各类物质的官能团都在碳链中间,可以先写碳链异构然后插入官能团“=” 

(2)此题先写出分子中碳原子数减一后对应烃基碳链异构然后插入官能团“ ”

【例3】C4H11N的结构有        种,分子式为C8H11N的芳香族化合物有        种。

答案:8、20。

解析:含有三价原子如氮原子有三种情况。除“写碳链找等效氢 ”、“写碳链插入官能团”外,还要考虑一个氮原子同时连接三个碳原子的情况。

【例4】写出下列酯类的同分异构体数目,C3H6O2    ,C4H8O2     ,C5H10O2     ,C6H12O2      。

答案:2、4、9、20。

解析:酯类同分异构体数用“增减碳法”。依次写出甲酸某酯、乙酸某酯、丙酸某酯的同分分异构体,即羧酸的碳原子数逐渐递增,醇的碳原子数逐渐递减,最后求得同分异构体数。

【例5】(1)某有机物分子式为C5H12O,则它可能是 醇 或 醚  类。其同分异构体数目分别是8  种 6  种。(2)某单官能团链状有机物分子式为C6H12O,则它可能是 醛 或 酮  类。其同分异构体数目分别是8  种 6 种。

答案与解析:首先由通式能联想到物质类别,然后再按各类别有机物的规律,分别写出同分异构体数。

【例5】某芳香族化合物A分子式为C10H12O2,已知A能发生银镜反应及水解反应,其核磁共振氢谱有5个吸收峰,其峰面积之比为6:2:2:1:1。则符合条件的A的结构可能有              种。




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